Il percorso CAI 101 è il primo percorso urbano ad essere inserito ufficialmente nel catasto dei sentieri CAI. È lungo circa 9 km unisce due dei suoi simboli, il Duomo ed il Monte Stella attraversando tre parchi (il Parco Sempione, il Citylife e quello del Monte Stella) oltre ad alcuni giardini minori. L’idea è quella di un percorso che possa permettere di scoprire il centro cittadino con un occhio di riguardo per le preziose presenze “naturali” come piante, fiori e formazioni geologiche utilizzate anche per abbellire gli edifici antichi e moderni.Il Sentiero 101 è contrassegnato dai classici segnavia rosso-bianchi del Cai. Il percorso ha inizio dal sagrato del Duomo, poi attraversa via Dante, il Castello Sforzesco, il Parco Sempione, l’Arco della Pace, tagliando poi per via Abbondio Sangiorgio, passando per i Giardini Valentino Bompiani e poi tra gli alberi e i grattacieli del quartiere City Life. Verso la fine del percorso si giunge in via Albani, poi Piazzale Stuparich, i giardini di via Collecchio al quartiere QT8 da dove si comincia a intravedere il Monte Stella, culmine per percorso.

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